Hemiacetal
Un enlace glucosídico es un enlace covalente que une un carbohidrato a otro grupo funcional o molécula. Una sustancia que contiene un enlace glucosídico se denomina glucósido. Los glucósidos pueden clasificarse según los elementos que intervienen en el enlace químico.
Los enlaces glucosídicos se etiquetan según la identidad del átomo del segundo carbohidrato o del grupo funcional. El enlace formado entre el hemiacetal o el hemiketal del primer carbohidrato y el grupo hidroxilo de la segunda molécula es un enlace O-glicosídico. También hay enlaces N-, S- y C-glicosídicos. Los enlaces covalentes entre el hemiacetal o el hemiketal al -SR forman tioglicósidos. Si el enlace es a SeR, se forman selenoglucósidos. Los enlaces a -NR1R2 son N-glicósidos. Los enlaces a -CR1R2R3 se denominan C-glicósidos.
El término aglicona se refiere a cualquier compuesto ROH del que se ha eliminado un residuo de carbohidrato, mientras que el residuo de carbohidrato puede denominarse glicona. Estos términos se aplican más comúnmente a los glucósidos de origen natural.
Enlace fosfodiéster
En concreto, un enlace glucosídico se forma entre el grupo hemiacetal de un sacárido (o una molécula derivada de un sacárido) y el grupo hidroxilo de algún compuesto orgánico, como un alcohol. Una sustancia que contiene un enlace glucosídico es un glucósido.
El grupo hemiacetal de los carbohidratos (que contiene el carbono anomérico) es reactivo, y los enlaces glicosídicos se forman fácilmente en presencia de ácido. Se trata de una reacción de condensación, ya que se libera una molécula de agua. Los enlaces glicosídicos son bastante estables; pueden romperse químicamente con ácidos acuosos fuertes.
Los sacáridos en solución acuosa pueden existir en forma lineal (poco frecuente) o cíclica (más común), y estas formas se interconvierten fácilmente. Sólo las formas cíclicas tienen un carbono anomérico y pueden formar un enlace glucosídico; una vez que se ha formado el enlace, la unidad de sacárido ya no puede alcanzar la forma lineal.
Un enlace glucosídico puede unir dos moléculas de monosacáridos para formar un disacárido, como, por ejemplo, en la unión de la glucosa y la fructosa para crear la sacarosa. Los polisacáridos más complicados, como el almidón, el glucógeno, la celulosa o la quitina, están formados por numerosas unidades de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos.
Carbono anomérico
El enlace glucosídico es un tipo de enlace covalente que une dos monosacáridos para formar diferentes hidratos de carbono como la celulosa, el almidón o el glucógeno. La mayoría de los enlaces glucosídicos se sintetizan en la naturaleza a partir de azúcares que son activados por un cofactor (principalmente, un nucleótido). Las enzimas responsables de esta acción son las glucosiltransferasas, que forman el enlace glucosídico transfiriendo un anillo de azúcar de una molécula donante (un azúcar activado) a una molécula aceptora (normalmente otro anillo de azúcar).
Estas enzimas pueden operar con retención o inversión de la configuración del carbono anomérico del enlace glucosídico que forman. El mecanismo de las glucosiltransferasas de inversión es bien conocido, pero el mecanismo de las glucosiltransferasas de retención ha seguido siendo uno de los aspectos más desconcertantes en el campo de la glicobiología.
Se había propuesto que la enzima desempeña un papel activo en el mecanismo, mediante la formación de un enlace químico con el azúcar donante. Sin embargo, la falta de pruebas experimentales claras llevó a los científicos a pensar en un mecanismo de tipo “frontal”, extremadamente inusual y con escasos precedentes químicos. En este mecanismo, la reacción tiene lugar en una sola “cara” del azúcar. El mecanismo de cara frontal ha estado rodeado de mucha controversia, ya que en principio implica que dos enlaces covalentes se están formando y rompiendo, respectivamente, en la misma región del espacio.
¿Cuál de las siguientes moléculas contiene múltiples tipos de enlaces o-glicosídicos
Anteriormente, aprendiste que los monosacáridos pueden formar estructuras cíclicas mediante la reacción del grupo carbonilo con un grupo OH, dando lugar a un hemiacetal cíclico (o hemiketal para las cetosas). Del mismo modo que los hemiacetales y cetales pueden reaccionar con un alcohol adicional formando acetales y cetales, estos monosacáridos cíclicos pueden reaccionar a su vez con otra molécula de alcohol. En el caso de los disacáridos, un monosacárido actúa como hemiacetal mientras que el otro monosacárido actúa como alcohol. La formación de un enlace acetal (o ketal) entre dos monosacáridos se denomina enlace glucosídico o enlace glucosídico. Por lo tanto, los disacáridos son azúcares compuestos por dos unidades de monosacáridos que se unen mediante un enlace carbono-oxígeno-carbono conocido como enlace glucosídico. Este enlace se forma a partir de la reacción del carbono anomérico de un monosacárido cíclico con el grupo OH de un segundo monosacárido.
Los disacáridos difieren entre sí en sus componentes monosacáridos y en el tipo específico de enlace glucosídico que los conecta. Hay tres disacáridos comunes: maltosa, lactosa y sacarosa. Los tres son sólidos cristalinos blancos a temperatura ambiente y son solubles en agua. Consideraremos cada uno de los azúcares con más detalle.