¿Cuáles son los grupos funcionales de los monosacáridos?

¿Cuáles son los grupos funcionales de los monosacáridos?

¿Cuáles son los grupos funcionales de una aldohexosa?

Los azúcares más simples son las triosas. Las posibles triosas se muestran en la parte (a) de la Figura \(\PageIndex{1}); el gliceraldehído es una aldotriosa, mientras que la dihidroxiacetona es una cetotriosa. Observe que se muestran dos estructuras para el gliceraldehído. Estas estructuras son estereoisómeras y, por tanto, son isómeros que tienen la misma fórmula estructural pero difieren en la disposición de los átomos o grupos de átomos en el espacio tridimensional. Si haces modelos de los dos estereoisómeros del gliceraldehído, verás que no puedes colocar un modelo encima del otro y que cada grupo funcional apunte en la misma dirección. Sin embargo, si colocas uno de los modelos frente a un espejo, la imagen en el espejo será idéntica a la del segundo estereoisómero en la parte (b) de la Figura \(\PageIndex{1}\N). Las moléculas que son imágenes especulares no superponibles (no idénticas) entre sí son un tipo de estereoisómeros llamados enantiómeros (del griego enantios, que significa “opuesto”).

Figura \ (\PageIndex{1}): Estructuras de las triosas. (a) El D- y el L-gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y representan un par de enantiómeros. (b) Un modelo de D-gliceraldehído se refleja en un espejo. Obsérvese que el reflejo tiene la misma estructura que el L-gliceraldehído.

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Los monosacáridos (del griego monos: único, sacchar: azúcar), también llamados azúcares simples, son las formas más simples de azúcar y las unidades más básicas (monómeros) a partir de las cuales se construyen todos los hidratos de carbono[1][2].

Suelen ser sólidos incoloros, solubles en agua y cristalinos. Contrariamente a su nombre (azúcares), sólo algunos monosacáridos tienen un sabor dulce. La mayoría de los monosacáridos tienen la fórmula CnH2nOn (aunque no todas las moléculas con esta fórmula son monosacáridos).

Algunos ejemplos de monosacáridos son la glucosa (dextrosa), la fructosa (levulosa) y la galactosa. Los monosacáridos son los componentes básicos de los disacáridos (como la sacarosa y la lactosa) y los polisacáridos (como la celulosa y el almidón). El azúcar de mesa que se utiliza en el lenguaje cotidiano es a su vez un disacárido, la sacarosa, que comprende una molécula de cada uno de los dos monosacáridos D-glucosa y D-fructosa[2].

Función de los monosacáridos, disacáridos y polisacáridos

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En Estados Unidos, 17,9 millones de personas han sido diagnosticadas de diabetes, y los expertos estiman que al menos otros 5,7 millones de personas padecen la enfermedad pero no han sido diagnosticadas. En 2006, la diabetes fue la séptima causa de muerte, que figuraba en 72.507 certificados de defunción. Además, fue un factor contribuyente en más de 200.000 muertes en las que la causa figuraba como algo distinto, como una enfermedad cardíaca o renal.

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Las personas con diabetes tienen una capacidad reducida para metabolizar la glucosa, un azúcar que el cuerpo necesita para obtener energía; como resultado, se acumulan cantidades excesivas de glucosa en la sangre y la orina. Los síntomas característicos de la diabetes son la pérdida de peso, el hambre constante, la sed extrema y la micción frecuente (los riñones excretan grandes cantidades de agua en un intento de eliminar el exceso de azúcar de la sangre).

Monosacárido con grupo aldehído

Los hidratos de carbono, un gran grupo de compuestos biológicos que contienen átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, incluyen los azúcares, el almidón, el glucógeno y la celulosa. Todos los hidratos de carbono contienen grupos funcionales de alcohol y un grupo aldehído o cetona (o un grupo funcional que puede convertirse en aldehído o cetona). Los hidratos de carbono más simples son los monosacáridos. Los que tienen dos unidades de monosacáridos son disacáridos, y los que tienen muchas unidades de monosacáridos son polisacáridos. La mayoría de los azúcares son monosacáridos o disacáridos. La celulosa, el glucógeno y el almidón son polisacáridos.

Muchos carbohidratos existen como estereoisómeros, en los que la disposición espacial tridimensional de los átomos en el espacio es la única diferencia entre los isómeros. Estos estereoisómeros particulares contienen al menos un carbono quiral, un átomo de carbono que tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. Una molécula que contiene un carbono quiral no es superponible a su imagen especular, y dos moléculas que son imágenes especulares no superponibles entre sí son un tipo especial de estereoisómeros llamados enantiómeros. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, como el punto de fusión, pero difieren en la dirección en la que gira la luz polarizada.

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